镍催化的不对称还原性加氢烷基化反应合成的手性胺
2022-07-09 14:24:01
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导读 最近,由傅耀教授和副研究员卢曦领导的研究小组在合肥微尺度物理科学实验室以及科学技术大学化学与材料科学学院(USTC)取得了重要的成就
最近,由傅耀教授和副研究员卢曦领导的研究小组在合肥微尺度物理科学实验室以及科学技术大学化学与材料科学学院(USTC)取得了重要的成就。在手性胺合成领域的成就。他们开发了一种温和且通用的镍催化不对称还原性加氢烷基化技术,并实现了手性脂肪族胺的模块化合成。
结果发表在2021年2月26日的《自然通讯》上。
手性胺是重要的手性助剂,是药物和天然产物的关键合成中间体。对于研究人员而言,重要的是开发有机合成化学中高效便捷的手性胺合成方法。然而,常规的催化合成方法,例如亚胺和烯胺加氢,亚胺烷基化,烯烃加氢胺化等,在二烷基取代的手性脂族胺的合成中具有有限的底物结构。
该研究小组提出了烯烃还原偶合的概念,并开发了一种廉价的镍催化系统,以在温和的条件下通过用烯烃替代等效的金属试剂来实现碳-碳偶合。
在这项工作中,他们结合了饱和碳对,并成功实现了Ni MH催化的酰胺的不对称加氢烷基化。另外,可以实现烯酰胺与α-硼酸酯的不对称加氢烷基化,以制备具有两个手性中心的β-氨基硼酸酯。有机硼化合物的串联转化将有助于发展具有复杂结构的胺手性分子。
这项工作是对常规手性胺合成策略的结构局限性的突破。
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